我校化學與材料工程學院吳際偉老師(第一作者)在國際知名學術(shù)期刊《Organic Chemistry Frontiers》(中科院分區(qū):化學/有機化學1區(qū)Top期刊)上發(fā)表題為“Electrochemical oxidative C(sp3)–H/O–H crosscoupling for the synthesis of α-acyloxyketones”(DOI: 10.1039/d3qo00204g)的研究論文于4月3日見刊,我校為第一單位。
α-酰氧基酮是一個重要的結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于天然產(chǎn)物、生物活性化合物中,并作為藥物化學的潛在中間體。有機電化學合成利用電子作為清潔的反應(yīng)物來實現(xiàn)化學氧化劑的功能,已發(fā)展成為構(gòu)建化學鍵的有力合成工具。由于羧酸的低親核性,電化學氧化C(sp3)-H/RCOOH交叉偶聯(lián)具有很大的挑戰(zhàn)性?;诖?,本論文報道了一種簡便綠色的α-酰氧基酮類化合物的構(gòu)建策略,利用電化學氧化,在無外加氧化劑、催化劑的條件下,實現(xiàn)了C(sp3)-H/RCOOH交叉偶聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)表現(xiàn)出優(yōu)異的底物普適性,各種羧酸和酮類化合物都適用于該反應(yīng)。此外本文對反應(yīng)的實用性進行了研究。嘗試了克級反應(yīng),目標產(chǎn)物同樣取得了中等的收率。直接實現(xiàn)了具有藥物活性分子Harmandianone的一步合成產(chǎn)率達到61%。此外,該工作也研究了反應(yīng)的歷程,對相關(guān)反應(yīng)的研究具有重要的指導意義。(特約通訊員:沈競成 圖片來源:吳際偉 審核:張炎 編輯:張威)